¿Pueden un tipo cualquiera y una despabilada y explosiva rubia encontrar la verdadera felicidad juntos? El veinteañero Kirk Kettner (Jay Baruchel) trabaja como guardia de seguridad en el aeropuerto de Pittsburg. Aún sigue saliendo con sus colegas del instituto y con sus compañeros de trabajo, Jack (Mike Vogel), Stainer (T.J. Miller) y Devon (Nate Torrence), y sueña con volver a salir con su exnovia Marnie (Lindsay Sloane), quien hace tiempo que pasó de él. En conjunto, Kirk parece contentarse simplemente con que las cosas sigan como están, hasta el día en que Molly (Alice Eve) atraviesa contoneándose su control de seguridad en el aeropuerto y se deja olvidado el teléfono móvil. Molly es inteligente, sofisticada, abrumadoramente guapa, y está completamente fuera del alcance de Kirk. Cuando Kirk le devuelve cortésmente el teléfono, ella le propone agradecerle el favor con un par de entradas para un partido de hockey, y él acepta, sin imaginarse ni por un segundo que la chica de sus sueños le está proponiendo una cita. Se nota que la pareja no encaja en absoluto, un hecho que tanto los amigos como la familia de Kirk se apresuran a hacerle ver. La chica es, en palabras de Steiner, un “10 total”, lo más alto de la cadena alimenticia de los ligues, mientras que Kirk podría conseguir a duras penas un cinco. Sin embargo, Molly está decidida a conquistarle, y mientras Kirk intenta comprender por qué una chica tan magnífica podría interesarse por él, empieza a pensar que quizás ella vea algo que nadie más puede ver. Tras cenar y beber vino con la mujer más bella que ha conocido en su vida, Kirk empieza finalmente a creer en sí mismo y a soñar con un futuro diferente. Entonces causa una impresión desastrosa al ser presentado a los refinados padres de Molly, y la relación se acaba tan rápidamente como empezó. Con la “ayuda” de sus amigos, Kirk lanza una ofensiva total para recuperar a Molly, con resultados hilarantes y de vergüenza ajena. Con el cachas del exnovio de Molly y su repentinamente posesiva exnovia Marnie complicando las cosas, Kirk intenta demostrar que, si se intenta con suficientes ganas, el amor puede vencer incluso a los pronósticos más pesimistas.